This idiom is used metaphorically to mean to be in a helpless and critical situation, surrounded by the enemy on all sides.
項羽和劉邦原來約定以鴻溝(在今河南榮縣境賈魯河)東西邊作為界限,互不侵犯。后來劉邦聽從張良和陳平的規(guī)勸,覺得應該趁項羽衰弱的時候消滅他,就又和韓信、彭越、劉賈會合兵力追擊正在向東開往彭城(即今江蘇徐州)的項羽部隊。終于布置了幾層兵力,把項羽緊緊圍在垓下(在今安徽靈璧縣東南)。這時,項羽手下的兵士已經(jīng)很少,糧食又沒有了。夜里聽見四面圍住他的軍隊都唱起楚地的民歌,不禁非常吃驚地說:“劉邦已經(jīng)得到了楚地了嗎?為什么他的部隊里面楚人這么多呢?”說看,心里已喪失了斗志,便從床上爬起來,在營帳里面喝酒,并和他最寵愛的妃子虞姬一同唱歌。唱完,直掉眼淚,在一旁的人也非常難過,都覺得抬不起頭來。虞姬自刎于項羽的馬前,項羽英雄末路,帶了僅剩兵卒至烏江,最終自刎于江邊。
以后人們就用“四面楚歌”這個詞,形容人們遭受各方面攻擊或逼迫,而陷于孤立窘迫的境地。凡是陷于此種境地者,其命運往往是很悲慘的。例如某人因經(jīng)常與壞人為伍,不事生產(chǎn),游手好閑,但后來卻被那些壞人逼迫得無以為生,而求助于別人時,別人又因他平日行為太壞,絕不同情理睬,這人所處的境地便是“四面楚歌”。